Статья посвящена исследованию семантико-стилистических и коммуникативно-прагматических особенностей парадоксальных высказываний в произведениях М.М. Жванецкого. Синтагматический парадокс возникает в эссеистике М.М. Жванецкого как результат референциальной неистинности высказывания, логического абсурда. Парадигматические парадоксы обусловлены законом асимметрического дуализма языкового знака, его омонимией, синонимией, паронимией, а также наличием в языковой системе антонимических, партонимических, родов-видовых и других отношений. Прагматическими парадоксами могут быть лишь противоречивые высказывания, содержащие прагматический контекст, выражающий некоторую ситуационную коллизию. Он основан на нарушении разных аспектов коммуникативного контекста.